Villa medieval, declarada Conjunto Histórico Artístico en 1973, Los celtíberos son los primeros aylloneses, después llegaron los godos, visigodos y más tardes musulmanes. Por su calles pasaron Reyes como Alfonso VI, Alfonso VII, Fernando III, Fernando IV, María de Molina y el Cid Campeador, Santos como San Francisco de Asís que fundó el Convento de San Francisco, San Vicente Ferrer o Santa Teresa de Jesús.
- Puente y el Arco. pasando el Puente Romano sobre el Río Aguisejo entramos poe el Arco, una de las tres puertas de la villa. Entrada principal, sobre ella descansan cuatro escudos pertenecientes a las cuatro familias más ilustres de Ayllón.
- Palacio de los Contreras construido en 1497. Su fachada tiene un cordón franciscano y tres escudos de armas.
- Plaza Mayor, porticada con el Ayuntamiento. Fué el primer Palacio de los Marqueses de Villena, a la derecha de la Iglesia de San Miguel. En el centro se encuentra La Fuente. Fue construida en 1892 por el IV Centenario del descubrimiento de América.
- La torre de La Martina en lo alto del Cerro preside la villa y la espadaña de la iglesia de Santa María la Mayor.
- Iglesia de San Miguel de origen románico dan fe el ábside. El templo alberga la sepultura de D. Pedro Gutiérrez de César, tesorero y secretario de D. Diego I López Pacheco, y de su segunda esposa Dña. Juana Enríquez, Marqueses de Villena.
- Santa María la Mayor la única parroquia en la que aún se celebra culto.
- Ermita de San Nicolás hoy sólo queda la portada románica que da acceso al cementerio viejo.
- Ermita de San Martín del Castillo estaba situada al sudeste de la meseta del cerro del castillo.
- Iglesia de San Juan iglesia románica del siglo XII, queda en pie el ábside con tres arcos de medio punto.
- En el siglo XVI se construyó una capilla gótica por la casa de los marqueses de Villena. En su interior se conserva un sepulcro de estilo gótico, perteneciente a D. Álvaro Núñez de Daza. Se han restaurado los ábsides y jardines. Una parte de la iglesia está dedicada a museo.
- Convento de San Francisco a un kilómetro del pueblo fundado en 1214 por San Francisco de Asís. El edificio se quemó y se realizó de nuevo entre 1733 y 1738. Destaca la fachada de sillería con espadaña y tres arcos de medio punto.
- Convento de las Madres Concepcionistas la iglesia es de planta greco-romano (rectangular), estilo románico y bóveda de cuatro tramos. Posee dos coros, uno arriba y otro abajo sobre la que se alza la modesta espadaña franciscana.
- Palacio del Obispo Vellosillo, fachada renacentista alberga la Biblioteca y el Museo de Arte Contemporáneo de Ayllón. Fue mandado construir a mediados del siglo XVI por el Obispo Vellosillo, Obispo y Señor de Lugo.
- Ayllón estuvo en poder de los árabes, una prueba de ello es el tapial los Paredones que aún permanece. María Eugenia del Montijo se dice que esta casa señorial con escudo perteneció a la Emperatriz María Eugenia de Montijo, casada con José Bonaparte III.
- Casa del Águila es otra casa con piedra de sillería, se denomina así por el espectacular escudo que descansa en su fachada con forma de águila de San Juan.
- Casa Cuartel es posible que sea el edificio civil más antiguo, antes destinado a cárcel.
Descubre la historia de Ayllón, con sus calles que han sido testigo de reyes, santos y monumentos emblemáticos. Visita sus iglesias, palacios y ermitas llenas de encanto medieval.